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1-溴二苯并噻吩
  • 英文名称:1-bromo-dibenzothiophene
  • 品牌:绿人科技
  • 产地:邯郸
  • 型号:可定制
  • 货号:GG-S04
  • 纯度:99.5
  • cas:65642-94-6
  • 发布日期: 2023-08-02
  • 更新日期: 2025-04-01
产品详请
产地 邯郸
货号 GG-S04
品牌 绿人科技
用途 OLED及医药中间体
英文名称 1-bromo-dibenzothiophene
包装规格 可定制
CAS编号 65642-94-6
纯度 99.5%
别名 1-溴二苯并噻吩
分子式 C12H7BrS
级别 工业级


1-溴二苯并噻吩是一种含硫杂环芳香族化合物,分子式为C12H7BrS,分子量为247.15 g/mol。其分子结构包含一个二苯并噻吩核心,其中硫原子位于两个苯环之间的桥接位置,具有较高的平面性和芳香性。在1位碳上连接一个溴原子,溴的引入增强了分子的极性和反应性。由于其芳香性和溴原子的存在,1-溴二苯并噻吩具备特殊的物理化学性质,如较高的热稳定性和光电性能,使其成为有机材料和药物研发中的一个重要基础分子。

合成方法
1-溴二苯并噻吩可以通过二苯并噻吩的溴化反应制备,常用的方法包括自由基溴化和亲电芳香取代反应。通常,反应中使用N-溴代丁二酰亚胺(NBS)作为溴化试剂,在适当的溶剂和催化剂存在下,溴原子优先取代二苯并噻吩的1位碳原子。这样的反应条件通常温和,产率较高,得到的产物纯度良好。此外,在某些反应体系中,通过改良反应条件,还可以控制溴的取代位置,从而生成特定的二苯并噻吩衍生物。

化学反应性
1-溴二苯并噻吩中的溴原子为较好的离去基团,能够参与多种偶联反应,如Suzuki-Miyaura偶联、Heck反应和Sonogashira偶联反应。这些偶联反应常用于将1-溴二苯并噻吩作为起始材料,通过与其他芳香族或烷基化合物的连接,生成更为复杂的杂环化合物。因此,1-溴二苯并噻吩可以作为构建复杂分子的中间体,用于化合物库的扩展和多样化合物的合成。

应用领域
1-溴二苯并噻吩因其独特的结构,在材料科学和有机电子领域具有广泛的应用前景。其优良的光电性能使其在有机半导体、OLED(有机发光二极管)材料和有机光伏材料中具有潜力。由于其较高的化学稳定性和优异的导电性,它在电致发光器件、场效应晶体管和太阳能电池中应用潜力较大。此外,1-溴二苯并噻吩也是合成复杂有机分子的关键中间体,被广泛应用于药物化学和功能性材料的合成过程中。

在药物化学中的潜在应用
尽管1-溴二苯并噻吩在药物化学中的应用研究相对较少,但二苯并噻吩及其衍生物已被证明具有多种生物活性,包括和抗氧化作用。因此,1-溴二苯并噻吩在药物先导化合物的开发中具有潜在的应用价值,通过进一步结构修饰可增强其生物活性,并有望开发出针对特定的 化合物。


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