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- 英文名称:4-Chloro-1,1
- 品牌:绿人科技
- 产地:邯郸
- 型号:可定制
- 货号:GG-132
- 纯度:99.5
- cas:21711-54-6
- 发布日期: 2023-08-02
- 更新日期: 2025-02-10
产地 | 邯郸 |
货号 | GG-132 |
品牌 | 绿人科技 |
用途 | OLED及医药中间体 |
英文名称 | 4-Chloro-1,1 |
包装规格 | 可定制 |
CAS编号 | 21711-54-6 |
纯度 | 99.5% |
别名 | 三联苯 |
分子式 | C18H13Cl |
级别 | 工业级 |
4-氯-1,1':2',1''-三联苯(化学式:C12H7Cl)是一种芳香族化合物,属于三联苯类化合物。它的分子结构由三个苯环通过共用碳原子连接而成,形成一个平面结构的多环芳香族系统。4-氯-1,1':2',1''-三联苯的氯原子位于分子结构的4位位置,这种氯取代基的引入增强了分子的极性,并为其化学反应性提供了新的可能性。
该化合物的分子量为200.64 g/mol,具有较高的热稳定性和化学稳定性,能够耐受较高温度且不易分解。由于其独特的芳香性和氯的引入,4-氯-1,1':2',1''-三联苯具有较强的电子亲和性和较好的光电特性,在有机电子学和材料科学中显示出重要的应用潜力。
合成方法
4-氯-1,1':2',1''-三联苯的合成通常涉及芳香族化合物的环化反应或偶联反应。常见的合成方法包括:
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芳香族氯化反应
一种常见的合成路线是通过芳香族氯化反应引入氯原子。通过使用氯化剂(如氯气或NCS)和适当的催化剂(如铁或铝粉),可以在1,1':2',1''-三联苯的4位引入氯原子。 -
金属催化偶联反应
通过金属催化的偶联反应,如Suzuki偶联反应或Heck反应,可以将含氯试剂与其他芳香化合物连接,制备4-氯-1,1':2',1''-三联苯。这些反应通常采用钯催化剂,且反应条件温和。
合成过程中,产物通常需要通过重结晶、柱层析或其他纯化方法进行净化,确保高纯度。
化学反应性与应用
4-氯-1,1':2',1''-三联苯的氯原子使其在化学反应中具有较强的亲核性,可以参与多种化学反应。其独特的分子结构使其在以下领域具有广泛的应用:
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有机电子材料
由于其优异的电子传输特性和芳香性,4-氯-1,1':2',1''-三联苯被广泛应用于有机电子器件中。作为一种有机半导体材料,它在有机光伏(OPV)、有机场效应晶体管(OFETs)以及有机发光二极管(OLEDs)等器件中表现出良好的性能。氯原子的引入使其能有效调节能带结构,改善电荷载流子迁移速率,从而提高光电转换效率和器件性能。 -
材料科学与功能化学
4-氯-1,1':2',1''-三联苯在材料科学中具有重要的作用,它可用作功能化材料的中间体或原料。其结构中的氯原子可以与其他有机化合物进行反应,进一步衍生出具有特定功能的材料。此外,该化合物的芳香环结构赋予其一定的热稳定性,适合用于高温下的材料制备。 -
催化反应与有机合成
由于其良好的反应性,4-氯-1,1':2',1''-三联苯可作为催化反应中的一个中间体。在有机合成中,它可以通过Suzuki偶联反应或其他反应,参与形成新的C-C键,制备更多功能性分子。此外,氯取代基能够在催化剂体系中与金属中心形成稳定的配合物,进一步促进有机合成反应。 -
有机光电材料的应用
在有机光电材料领域,4-氯-1,1':2',1''-三联苯具有广泛的应用潜力。它不仅能够作为光电转换材料,还可以作为光探测器和传感器的基础材料。在这些领域中,氯原子的引入有助于,提高材料的光电效能。
OLED材料的合成几乎都要经过催化偶联反应,此反应大致分为两类,一类是以钯催化实现C-C键偶联的SUZUKI反应; 类是以钯或铜催化实现C-N键偶联的Ull -mann反应。
近年来随着OLED技术的发展,市场对于材料性能的要求也越来越高。目前一些主流的高性能材料其结构设计上,已经出现一个明显的趋势,由原来的对称分子结构向不对称结构发展,而不对称的分子结构在合成生产时是及其困难的,合成这样的分子结构,需要精准地控制好反应的活化能,控制活化能通俗讲就是控制反应条件。那么我们控制反应条件一般从以下几个方面着手:1.选择反应主原料种类。2.反应催化体系催化剂与配体的搭配。3.确定 的原料配比。4.选择合适的反应溶剂。5.选择 的加料方式。6. 控制反应温度和反应时间。以上所有因素中反应催化剂与配体的搭配最为重要,直接决定反应的成败。我们通过几年的不懈努力,研制出两种特别配方,分别为pd132-P5和pd-DBN,采用自制的催化配方后可以反应的选择性,使产品收率提高30%以上。