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- 英文名称:4-(diphenylamino)phenylboronic acid
- 品牌:绿人科技
- 产地:邯郸
- 型号:可定制
- 货号:GG21
- 纯度:99.5
- cas:201802-67-7
- 发布日期: 2023-08-02
- 更新日期: 2025-02-10
产地 | 邯郸 |
货号 | GG21 |
品牌 | 绿人科技 |
用途 | OLED及医药中间体 |
英文名称 | 4-(diphenylamino)phenylboronic acid |
包装规格 | 可定制 |
CAS编号 | 201802-67-7 |
纯度 | 99.5% |
别名 | 4-二苯胺苯硼酸 |
分子式 | C18H16BNO2 |
级别 | 工业级 |
4-硼酸三苯胺(化学式:C18H15BNO)是一种具有硼酸基团和三苯胺结构的有机化合物,广泛应用于有机电子学、光电材料和有机合成等领域。它的分子由三苯胺(triphenylamine)核心和一个连接在4位的硼酸基团(-B(OH)2)构成。硼酸基团赋予了分子很强的亲核性,使其能够参与各种偶联反应,如Suzuki-Miyaura偶联反应。三苯胺结构则为其提供了良好的电子传输能力和较高的稳定性。
其分子量为285.23 g/mol,呈现出芳香性,具有较强的光电性能和化学稳定性。这些性质使得4-硼酸三苯胺成为了材料科学、电子学以及有机合成中的重要化合物。
合成方法
4-硼酸三苯胺的合成一般采用带有硼酸基团的反应中间体与三苯胺的偶联反应制备。常用的合成方法包括:
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Suzuki偶联反应:通过Suzuki-Miyaura偶联反应,可以在适当的催化剂(如钯催化剂)作用下,将三苯胺与含硼化合物偶联,成功生成4-硼酸三苯胺。这一反应通常在溶剂(如甲醇或四氟化碳)中进行,并且需要碱性条件来促进反应。
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直接硼化反应:使用具有硼酸基团的化合物与三苯胺进行直接反应也是合成4-硼酸三苯胺的一种方法。这通常涉及到通过硼化剂引入硼酸基团,或者通过适当的催化条件完成。
合成过程中常常需要进行纯化步骤,如重结晶或柱层析,确保产品的纯度和产率。
化学反应性与应用
4-硼酸三苯胺中的硼酸基团使其具有很强的反应活性,能够在多种化学反应中作为重要的反应中间体。硼酸基团能够参与例如Suzuki-Miyaura偶联、Heck反应、Sonogashira偶联等常见的偶联反应,这使得4-硼酸三苯胺在有机合成中具有广泛的应用。
OLED材料的合成几乎都要经过催化偶联反应,此反应大致分为两类,一类是以钯催化实现C-C键偶联的SUZUKI反应; 类是以钯或铜催化实现C-N键偶联的Ull -mann反应。
近年来随着OLED技术的发展,市场对于材料性能的要求也越来越高。目前一些主流的高性能材料其结构设计上,已经出现一个明显的趋势,由原来的对称分子结构向不对称结构发展,而不对称的分子结构在合成生产时是及其困难的,合成这样的分子结构,需要精准地控制好反应的活化能,控制活化能通俗讲就是控制反应条件。那么我们控制反应条件一般从以下几个方面着手:1.选择反应主原料种类。2.反应催化体系催化剂与配体的搭配。3.确定 的原料配比。4.选择合适的反应溶剂。5.选择 的加料方式。6. 控制反应温度和反应时间。以上所有因素中反应催化剂与配体的搭配最为重要,直接决定反应的成败。我们通过几年的不懈努力,研制出两种特别配方,分别为pd132-P5和pd-DBN,采用自制的催化配方后可以反应的选择性,使产品收率提高30%以上。