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- 英文名称:Triphenylen-2-ylboronic acid
- 品牌:绿人科技
- 产地:邯郸
- 型号:可定制
- 货号:GG-102
- 纯度:99.5
- cas:654664-63-8
- 发布日期: 2023-08-02
- 更新日期: 2025-02-10
产地 | 邯郸 |
货号 | GG-102 |
品牌 | 绿人科技 |
用途 | OLED及医药中间体 |
英文名称 | Triphenylen-2-ylboronic acid |
包装规格 | 可定制 |
CAS编号 | 654664-63-8 |
纯度 | 99.5% |
别名 | 2-苯并菲硼酸 |
分子式 | C18H13BO2 |
级别 | 工业级 |
三亚苯基-2-硼酸(化学式:C6H7BNO2)是一种有机硼化合物,具有一个苯基取代基和一个硼酸基团(-B(OH)2)位于苯环的2位。它属于芳香族硼酸类化合物,其分子结构包含一个苯环和一个羟基硼基(-B(OH)2)作为取代基。该化合物的分子量为137.94 g/mol,呈现白色或淡黄色的结晶。
三亚苯基-2-硼酸具有较强的反应活性和较高的化学稳定性,尤其在有机合成、催化反应和材料科学中具有重要的应用。它的硼酸基团使其能够参与多种化学反应,特别是偶联反应、交叉偶联反应等,这些特性使其在药物合成、材料化学等领域具有广泛的应用前景。
合成方法
三亚苯基-2-硼酸的合成方法通常依赖于芳香族化学反应,特别是通过硼酸化反应或偶联反应。常见的合成方法包括:
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直接硼化反应
在适当的催化剂(如氯化铝或钯催化剂)的作用下,可以将苯基取代的化合物与含硼源(如硼酸或硼化剂)反应生成三亚苯基-2-硼酸。此反应通常在温和的条件下进行,并且反应产率较高。 -
Suzuki偶联反应
Suzuki-Miyaura偶联反应是一种常用于芳香族硼酸类化合物合成的方法。该反应中,三亚苯基-2-硼酸通常与卤代芳烃在钯催化下反应,生成更复杂的芳香族化合物。通过选择适当的反应条件和溶剂,可以实现高产率的合成。 -
从其他芳香族硼酸衍生物合成
通过合理的反应设计,可以从其他芳香族硼酸衍生物,如2-硼基苯或2-硼基烯烃,通过合成或转化反应获得三亚苯基-2-硼酸。这种方法通常依赖于某些特定的反应中间体或催化剂。
化学反应性与应用
三亚苯基-2-硼酸在有机合成和催化反应中具有广泛的应用,其反应性主要体现在其硼酸基团的化学活性上。硼酸基团不仅可以与有机卤化物发生Suzuki偶联反应,还可以参与Heck反应、Sonogashira偶联等反应,合成复杂的有机分子。
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Suzuki偶联反应
作为Suzuki-Miyaura偶联反应中的重要试剂,三亚苯基-2-硼酸可与卤代芳烃(如溴苯、氯苯)在钯催化剂的作用下反应,生成新的芳香族化合物。该反应具有广泛的应用,特别是在有机半导体、药物化学和功能性材料的合成中。 -
有机电子材料
由于三亚苯基-2-硼酸具有良好的电子传输性能,它可作为有机电子材料的基础化合物。特别是在有机半导体、光电材料和有机太阳能电池(OPVs)中,三亚苯基-2-硼酸作为一个有机硼化合物,其调节能带结构、提高电荷载流子迁移性方面具有潜力。 -
药物合成
在药物合成中,三亚苯基-2-硼酸作为一种中间体,能够参与多种交叉偶联反应,帮助合成复杂的有机分子,尤其是具有生物活性的分子。在 药物、 药物和抗生素的合成中,它作为反应性试剂或关键中间体具有重要价值。 -
材料科学与催化反应
作为一个含硼的化合物,三亚苯基-2-硼酸在材料科学中也有应用。其具有良好的化学稳定性和高反应性,可以作为催化反应的中间体,促进某些重要的有机合成反应。例如,它可以用作金属催化反应的试剂,参与合成各种功能性材料。
生物医药与环境领域的潜力
尽管三亚苯基-2-硼酸的生物医药领域的研究较少,但由于硼化合物在药物化学中的重要性,它有可能在药物研发中扮演重要角色。含硼化合物在生物活性方面展现出一定的潜力,特别是在等领域。未来,三亚苯基-2-硼酸可以通过结构修饰和分子优化,在生物医药领域发挥更大的作用。
此外,由于硼化合物在环境监测中的应用前景,三亚苯基-2-硼酸在环境领域也有一定的潜力,特别是在水质监测、污染物检测等方面,可能作为新型的传感器材料或探测器应用。
Suzuki偶联已是老生常谈的话题,硼酸(酯)自偶联杂质非常常见,在众多工艺案例中都会遇到。那么,硼酸(酯)自偶联的反应机理是什么呢?Carlo等人在前人研究基础上,结合实验及计算化学方法,提出了反应机理(图1)。本文只总结反应机理研究结果,具体实验及计算过程可深入阅读文末提供的参考文献。大多数情况下,硼酸(酯)自偶联与反应体系中除氧不 息息相关,但有时候也跟反应体系中残留的氧化性物种有关,该反应机理是O2参与下的硼酸(酯)自偶联机理。
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